Содержание
Неподеленная пара атома азота реагирует с π-системой бензольного кольца. Взаимодействие можно представить так:
На атоме азота появляется частично положительный заряд, и основные свойства понижаются. А в бензольном кольце, наоборот, электронная плототность повышается, и наиболее сильно в орто- и пара- положениях:
Общие особенности строения аминов
Также как и в молекуле аммиака, в молекуле любого амина атом азота имеет неподеленную электронную пару, направленную в одну из вершин искаженного тетраэдра:
По этой причине у аминов как и у аммиака существенно выражены основные свойства.
Так, амины аналогично аммиаку обратимо реагируют с водой, образуя слабые основания:
Связь катиона водорода с атомом азота в молекуле амина реализуется с помощью донорно-акцепторного механизма за счет неподеленной электронной пары атома азота. Предельные амины являются более сильными основаниями по сравнению с аммиаком, т.к. в таких аминах углеводородные заместители обладают положительным индуктивным (+I) эффектом. В связи с этим на атоме азота увеличивается электронная плотность, что облегчает его взаимодействие с катионом Н + .
Ароматические амины, в случае если аминогруппа непосредственно соединена с ароматическим ядром, проявляют более слабые основные свойства по сравнению с аммиаком. Связано это с тем, что неподеленная электронная пара атома азота смещается в сторону ароматической π-системы бензольного кольца в следствие чего, электронная плотность на атоме азота снижается. В свою очередь это приводит к снижению основных свойств, в частности способности взаимодействовать с водой. Так, например, анилин реагирует только с сильными кислотами, а с водой практически не реагирует.
Безлимитный доступ к занятиям с онлайн-репетиторами
Выгоднее, чем оплачивать каждое занятие отдельно
Минобрнауки разработало концепцию преподавания истории российского казачества
Время чтения: 1 минута
В России выбрали топ-10 вузов по работе со СМИ и контентом
Время чтения: 3 минуты
Путин попросил привлекать родителей к капремонту школ на всех этапах
Время чтения: 1 минута
Шойгу предложил включить географию в число вступительных экзаменов в вузы
Время чтения: 1 минута
Минпросвещения будет стремиться к унификации школьных учебников в России
Время чтения: 1 минута
Систему ЕГЭ сделают независимой от Microsoft
Время чтения: 1 минута
Подарочные сертификаты
Ответственность за разрешение любых спорных моментов, касающихся самих материалов и их содержания, берут на себя пользователи, разместившие материал на сайте. Однако администрация сайта готова оказать всяческую поддержку в решении любых вопросов, связанных с работой и содержанием сайта. Если Вы заметили, что на данном сайте незаконно используются материалы, сообщите об этом администрации сайта через форму обратной связи.
Все материалы, размещенные на сайте, созданы авторами сайта либо размещены пользователями сайта и представлены на сайте исключительно для ознакомления. Авторские права на материалы принадлежат их законным авторам. Частичное или полное копирование материалов сайта без письменного разрешения администрации сайта запрещено! Мнение администрации может не совпадать с точкой зрения авторов.
Какими свойствами обладают амины и анилин. Особенности свойств анилина
Окружающая нас природа удивительно многоцветна. Никто никогда не сосчитает точное число всех оттенков, передающих многообразие природной гаммы цвета.
Окраска природных объектов обусловлена присутствием веществ, способных выборочно поглощать или отражать электромагнитные волны определённой длины.
Природа научилась синтезировать окрашенные вещества гораздо успешнее, чем это делает человек. С незапамятных времён люди применяли природные красители. Например, синий краситель индиго извлекали из сока индигоносных растений. Этот краситель, только получаемый промышленным способом, до сих пор используют для окраски джинсовой ткани.
Красящие вещества содержатся и в организмах насекомых. В Мексике за 1000 лет до нашей эры открыли красный краситель кармин. Его извлекали из насекомых кошенили, обитавших на кактусах. Краситель содержится только в особях женского пола, их собирали вручную, и для приготовления 1 г красителя требовалось собрать 150 000 тлей!
Вплоть до середины XIX в. краски для тканей стоили невероятно дорого и были доступны лишь обеспеченным людям. Вполне понятно желание химиков разгадать тайну цвета и научиться синтезировать качественные и доступные красители.
Студент английского Королевского химического колледжа Уильям Перкин проводил опыты по синтезу лекарства от малярии. В качестве исходного вещества он использовал вещество, выделенное из каменноугольной смолы, — анилин. Из смеси продуктов реакции 18-летний студент выделил соединение с яркой пурпурной окраской. Пурпурный цвет в то время был в моде, и новое соединение прочно удерживалось на тканях. Так в 1856 г. был запатентован первый синтетический краситель мовеин (от франц. mauve — мальва).
Совместно с братом и отцом Перкин построил фабрику по производству мовеина. Успех был ошеломительным! Королевские особы носили одежду, окрашенную новым красителем. В течение последующих нескольких лет на основе анилина химики синтезировали десятки красителей красного, розового, зелёного и синего цветов.
Какое отношение рассказ о синтетических красителях имеет к материалу конспекта? Самое непосредственное — поскольку анилин относят к классу органических соединений, называемых аминами.
| Органические вещества, в молекулах которых углеводородный радикал связан с аминогруппой —NH2 , называют аминами . |
(с) Цитата из справочного издания «ХИМИЯ. Справочник в таблицах / М.: Издательство АЙРИС-пресс»
Классификация аминов
Общая формула аминов R—NH2, где R — углеводородный радикал. В зависимости от природы радикала различают предельные амины (R — остаток предельного углеводорода, т. е. алкил) и ароматические амины (R — остаток ароматического углеводорода).
Гомологический ряд предельных аминов начинает простейший представитель класса — метиламин. Структурные формулы метиламина и его ближайших гомологов приведены ниже:
Общая формула членов данного гомологического ряда CnH2n+1NH2, или CnH2n+3N.
Представителем ароматических аминов является уже упомянутый нами анилин. В молекуле этого вещества аминогруппа —NH2 связана с остатком ароматического углеводорода бензола — фенильным радикалом С6Н5—. Следовательно, химическая формула анилина С6Н5—NH2: 
Физические свойства и получение важнейших аминов
Метиламин — бесцветное газообразное вещество с резким аммиачным запахом, хорошо растворимое в воде. Анилин представляет собой бесцветную жидкость, которая на воздухе приобретает красно-бурую окраску вследствие окисления; он также обладает резким запахом и плохо растворим в воде.
Промышленное производство метиламина основано на взаимодействии метилового спирта с аммиаком:
Вторым удобным способом получения аминов заданного строения служит реакция галогеналканов с избытком аммиака:
Производство анилина в промышленных масштабах связано с именем выдающегося русского учёного-химика Николая Николаевича Зинина. В 1841 г., проводя опыты с нитробензолом, он нашёл способ восстановления нитрогруппы до аминогруппы:
Эту реакцию назвали в честь учёного — реакция Зинина. Современник Н. Н. Зинина немецкий химик Август Гофман по достоинству оценил вклад русского коллеги в развитие органической химии: «Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным золотыми буквами в истории химии».
Химические свойства аминов
Химические свойства аминов определяются в первую очередь наличием в их молекулах аминогруппы.
Амины рассматривают как продукты замещения в молекуле аммиака атомов водорода аминогруппами. Логично предположить, что химические свойства, характерные для аммиака, будут характерны и для его органических производных. Так оно и есть.
Аммиак характеризуется основными свойствами за счёт неподелённой электронной пары атома азота. Его водный раствор имеет щелочную реакцию, аммиак легко реагирует с кислотами с образованием солей аммония:
Амины представляют собой органические основания. Водный раствор метиламина, подобно аммиаку, изменяет окраску индикаторов, указывающих на щелочной характер среды. В растворе образуется слабый электролит — гидроксид метиламмония:
Электролитическая диссоциация этого основания приводит к появлению в растворе гидроксид-ионов:
Как и аммиак, амины легко образуют соли с сильными неорганическими кислотами:
Третье положение теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов в молекулах подтверждается сравнением свойств рассматриваемых аминов и аммиака.
Основные свойства аминов, по сравнению с аммиаком, отражают влияние углеводородного радикала на поведение аминогруппы. Усиление основных свойств наблюдается в ряду
Аминогруппа оказывает ответное влияние на свойства углеводородного радикала. Действительно, анилин, в отличие от бензола, легко вступает в реакцию бромирования при добавлении бромной воды, при этом никакого катализатора не требуется, а бромирование протекает не по одному, а по трём атомам углерода цикла:
Продукт реакции — 2,4,6-триброманилин — это нерастворимое в воде вещество белого цвета, поэтому реакцию с бромной водой можно использовать для обнаружения анилина, т. е. как качественную реакцию на анилин.
Области применения аминов
Предельные амины широко используют в органическом синтезе для производства лекарственных веществ, синтетических волокон, пластмасс, стимуляторов роста растений. Встречаются предельные амины и в природе. Они являются результатом разложения природных азотсодержащих органических веществ и часто имеют неприятный запах, напоминающий запах протухшей рыбы.
Основное количество получаемого в промышленности анилина используют для производства полимерных материалов (полиуретана), лекарств, взрывчатых веществ, гербицидов, красителей.
Аминогруппа входит в состав не только аминов, но и более сложных органических соединений. О них пойдёт речь в следующем конспекте.
Справочная таблица «Амины»
Конспект урока по химии «Амины». В учебных целях использованы цитаты из пособия «Химия. 10 класс : учеб, для общеобразоват. организаций : базовый уровень / О. С. Габриелян, И. Г. Остроумов, С. А. Сладков. — М. : Просвещение». Выберите дальнейшее действие:
- Вернуться к Списку конспектов по химии
- Найти конспект в Кодификаторе ОГЭ по химии
- Найти конспект в Кодификаторе ЕГЭ по химии
Чтобы получить доступ к этому и другим видеоурокам комплекта, вам нужно добавить его в личный кабинет, приобрев в каталоге.
Получите невероятные возможности
Конспект урока «Анилин»
Анилин – это ароматический амин. Его называют так, потому что аминогруппа у него связана непосредственно с атомом углерода бензольного кольца.
Анилин, или фениламин, имеет формулу С6H5NH2.
Он представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, мало растворим в воде, но хорошо растворяется в этаноле и бензоле. (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.
Рассмотрим химические свойства анилина. Он реагирует с кислотами. Так, в реакции анилина с соляной кислотой образуется хлорид фениламмония.
Эта реакция подтверждает тот факт, что аммиак и амины – основания, причём амины более сильные основания.
Однако анилин – более слабое основание, чем алифатические амины. Это объясняется наличием в его молекуле бензольного кольца, которое оказывает влияние на неподелённую пару электронов атома азота. Электронная пара электронов атома азота также взаимодействует с электронным облаком бензольного кольца, что приводит к ослаблению основных свойств.
Таким образом, основные свойства у аммиака выражены сильнее, чем у анилина; у первичных аминов основные свойства выражены сильнее, чем у аммиака, а наиболее выраженными основными свойствами обладают вторичные амины.
Для анилина характерна реакция горения, при этом образуется оксид углерода (IV), азот и вода.
Для анилина характерны реакции галогенирования. Так, в реакции анилина с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина.
Эту реакцию используют для обнаружения анилина.
Эта реакция подтверждает влияние аминогруппы на бензольное кольцо. Аминогруппа активирует бензольное кольцо, поэтому реакция бромирования анилина идёт легче, чем в бензоле.
В реакции анилина с хлорангидридом уксусной кислоты получают ацетанилид, который использовали как первое синтетическое жаропонижающее средство.
В реакции анилина с серной кислотой образуется вещество, которое называют ещё сульфаниловой кислотой, это вещество используют как промежуточное вещество в синтезе лекарственных средств и красителей.
С древних времён люди использовали природный краситель синего цвета – индиго. Из-за того, что этот краситель стоил очень дорого, учёные давно пытались его синтезировать.
Адольф Байер − немецкий химик, профессор Страсбургского и Мюнхенского университетов. Ему принадлежат замечательные синтезы органических соединений, в том числе синтез индиго − важнейшего природного красителя. Исследовал реакции конденсации. Изучал многие классы органических соединений. Лауреат Нобелевской премии
В 1840 году Фрицше обнаружил, что при нагревании со щёлочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса. Очистив это вещество, Фрицше получил жидкость с характерным запахом и назвал её анилином (от арабского an-nil «синий»).
В 1841 г русский химик Зинин открыл способ восстановления нитробензола до ароматического амина – бензамида.
Николай Николаевич Зинин − выдающийся русский химик-органик, академик Петербургской академии наук, первый президент Русского химического общества.
Анилин в лаборатории получают восстановлением нитробензола железом в присутствии соляной кислоты.
В промышленности анилин получают по реакции Зинина, то есть восстановлением нитробензола. Эта реакции идёт под давлением в присутствии катализаторов.
Анилин находит широкое применение. Его используют для синтеза красителей, лекарств и взрывчатых веществ.
Таким образом, представителем ароматических аминов является анилин. Свойства анилина обусловлены наличием аминогруппы и бензольного кольца. Анилин реагирует с кислотами, вступает в реакцию с бромной водой. Получают анилин в промышленности по реакции Зинина. Анилин используют в производстве красителей, лекарств и взрывчатых веществ.